Watashi ga Motenai no wa Dou Kangaetemo Omaera ga Warui! - Setelah hidup 50 simulasi kehidupan SMA dan kencan lebih dari 100 anak laki-laki virtual, Tomoko Kuroki percaya bahwa dia siap untuk menaklukkan tahun pertama SMA nya. Sedikit yang dia tahu bahwa dia jauh kurang siap daripada yang dia ingin berpikir. Pada kenyataannya, Tomoko adalah seorang gadis muda yang tertutup dan canggung, dan dia sendiri adalah satu-satunya yang tidak menyadarinya! Dengan bantuan sahabatnya, Yuu Naruse, dan dukungan dan cinta saudaranya Tomoki, Tomoko berusaha untuk berani dunia baru kehidupan SMA. Watashi ga Mohenai no wa Dou Kingaetemo Omaera ga Warui! mencatat kehidupan seorang yang canggung secara sosial dan relatif ramah SMA otaku saat ia mencoba untuk mengatasi hambatan pribadinya untuk menjalani kehidupan yang memuaskan.