Disney Twisted-Wonderland The Animation - Yuuken "Yuu" Enma adalah rata-rata siswa SMA Jepang mempersiapkan untuk turnamen kendo mendatang. Pada malam sebelum kompetisi, bagaimanapun, sebuah kereta hitam menabrak dirinya. Ketika dia sadar kembali, Yuu mendapati dirinya di Night Raven College - sebuah institusi akademis terkemuka di dunia magis Twisted Wonderland. Hanya beberapa yang terpilih dengan bakat sihir yang luar biasa yang masuk ke sekolah, jadi itu adalah misteri bagaimana manusia tanpa kemampuan sihir berakhir di sini. Meskipun Yuu ingin pulang, lebih mudah diucapkan daripada dilakukan. Sementara kepala sekolah mencari cara untuk mengirim dia kembali, Yuu ditugaskan tenaga kerja manual di sekitar kampus. Tapi karena kekacauan di upacara masuk sekolah setelah kedatangannya, Yuu memiliki target yang dicat di punggungnya sejauh Kepala Asrama Heartslabyul Riddle Rosehearts yang bersangkutan. Yuu bertemu dan befriends Heartslabyul mahasiswa Ace Trappola dan Deuce Spade, namun segera setelah, Ace dan Deuce tanah dalam situasi yang menghasilkan pengusiran mereka. Sebagai pasangan berusaha untuk menebus diri, Yuu menemani mereka pada misi berbahaya mereka untuk memperbaiki properti sekolah. Namun, pengampunan tidak datang dengan mudah dari "Crimson Tyrant" yang bertanggung jawab atas Heartslabyul, yang mungkin memiliki motif tersembunyi di balik kegigihannya.